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Jan Ouwersloot était un artiste autodidacte. Il peint des paysages, des ports et des paysages urbains. Le Bureau national de documentation historique de l'art l'a classé dans le mouvement pictural « Les populistes » car il peignait souvent des sujets de son propre environnement et de la vie quotidienne dans un style réaliste naïf. Il fut membre des « Indépendants » de 1927 à 1964. Ouwersloot réalisa également des représentations topographiques fantastiques dans lesquelles, par exemple, il combinait de manière ludique des vues de la scène de rue d'Amsterdam dans un tableau. Malgré tous ses mérites, notamment sa participation à des expositions au Stedelijk Museum d'Amsterdam, Ouwersloot est tombé dans l'oubli. Heureusement, le musée MORE l'a également découvert récemment.